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等到了明天早上，他依然这么说。因此，他们别无选择，只能在森林入口前的小溪装满水，把小马背上的行李都卸下来。他们将行李尽可能地平均分摊，不过比尔博还是觉得这行李重了些，他一点也不喜欢未来要背着这沉重的负担，在森林里跋涉的景象。
“不要担心！”索林说：“它很快就会变轻的。当我们的食物开始短缺的时候，相信你会宁愿当初背得更重一些。”
最后，他们终于向小马道别，让它们转头回家。它们高兴地迈步，看来似乎对于能够把幽暗密林抛在脑后感到相当兴奋。当它们离开的时候，比尔博发誓他看见了一只大熊跟着它们狂奔离开。
最后，轮到甘道夫道别了。比尔博坐在地上，觉得闷闷不乐，心中暗自希望自己是坐在巫师的骏马上。他在吃完早餐之后，曾经冒险进入森林中一探。发现白天的森林似乎也是和晚上没什么两样，而且有种极为隐密的感觉──“似乎有什么东西在暗中观察和等待！”他自言自语道。
甘道夫对索林说：“也和各位道别了，再会！你们应该直直穿过森林。千万不要离开道路！如果你们违背了我的叮咛，那你们大概有一千比一的机会会找不到路出来。万一发生了这种状况，我想不管是我或是其他人，恐怕都再也看不到你们了！”
“我们真的一定要过去吗？”哈比人哀嚎道。
“是的，你们一定要！”巫师说：“如果你们想要到森林的另一边去，就得要这样做，不然你们就必须放弃这次的任务。巴金斯先生，我可不准备让你临阵退缩，光是想到这点子就让我替你觉得丢脸，你得要替我照顾这些矮人啊！”他笑着说。
“不！不！”比尔博说：“我不是那个意思。我的意思是说，有别的路可以绕过去吗？”
“是有，如果你想要往北走上两百哩，然后再往南走上两倍的距离，那倒是另一个方法啦。即使你愿意绕远路，那也不会安全到哪里去，在这一带根本没有任何地方是安全的。记得，你们已经越过了野地的边缘，不管去到哪里，都会好戏连篇的。在你能够从北边绕过幽暗密林之前，你会遇到各式各样凶狠残暴的地精啦、大地精和半兽人；在你从南边绕过幽暗密林之前，你们将会踏入死灵法师的领土。比尔博，即使是你，也不需要我来描述这个邪恶妖术师的故事。我建议你们最好不要靠近任何受到他力量监管的地方！乖乖地走在森林中的道路上，抖擞精神，抱着最好的希望，只要你们运气够好，将来一定有天能够踏上森林另一边的土地。在那之后，孤山就在你们的东边，史矛革也住在那边，希望他不会预料到你们的出现。”
“你可真会安慰人哪，”索林低吼道：“再会了！既然你不跟我们来，那就麻烦你不要再多说了！”
“那就再会啦，这次可是真的告别了！”甘道夫扭转马头，朝向西奔驰而去。但是，他实在忍不住要说最后几句话。在他离开众人的视线之前，他转回头，双手拢成杯状大吼着。他们可以依稀听见他的声音传送过来：“再会！要安分守己，好好照顾自己──千万不要离开道路！”
然后他就策马急驰，很快地消失在众人的视线中。“喔，再会啦，快走啦！”矮人嘀咕着，因为他们真的很不愿意失去他，所以才都积了一肚子气。现在开始，就是这段旅程最危险的部分了。每个人都肩起沉重的背包，和装着饮水的皮囊，离开外界的光明，一头钻进黑暗的森林中。
前传…第八节苍蝇和蜘蛛
\t第八节苍蝇和蜘蛛
他们排成一排继续前进，这条小径的入口是两棵大树彼此靠在一起，看起来像是通往某个地道的拱门一样。两株树上挂了太多的寄生藤和苔藓，导致所有的树叶看起来都黑漆漆的。这条道路十分的狭窄，在树木之间蜿蜒前进。很快的，入口的亮光看起来就成了远处的余光，四周的一片死寂让他们的脚步声成了沉重的鼓声，所有的树木似乎都饶富兴味地侧耳倾听着。
随着他们的双眼适应了幽暗的光线之后，他们终于可以看见道路两旁的景象了。有时，会有微弱的阳光穿透上方浓密的树叶和纠结的枝干，幸运地照射进来，让他们眼前有了别的光源。但这景象十分的罕见，很快就完全消失了。
森林中有黑色的松鼠，在比尔博锐利的双眼适应了此地的光线之后，他可以看见这些家伙在小径边鬼鬼祟祟地移动，或是在树干之后窥探着他们。在树丛中还有许多奇怪的声响，闷哼声、搔抓声、以及滚动的声音，这声响还会一路扩张到地上堆的老高的腐叶堆中，但是，他看不见到底是什么生物弄出这些诡异的声响来。他们所看见最恶心的东西就是蜘蛛网：这些浓密黑暗的网子拥有特别粗硬的蛛丝，往往会从一棵树延伸到另一棵树，或是吊挂在道路两边的树上。不过，倒是没有任何的蛛网挂在道路中央，不知道这是由于某种魔法将它们清除，还是有某种他们想不出来的原因。
不久之后，他们就对这森林产生了极为强烈的厌恶感，就像是当初讨厌半兽人的隧道一样，而且，眼前的景象似乎还更让人灰心丧志。他们极为怀念阳光或是天空的景象，更渴求那种凉风吹过脸庞的感觉；但是，在此同时，他们必须不停地往前走。在森林之中没有任何空气流动，似乎永远就是那种黑暗、窒闷的状态。即使连习惯在不见天日的地底隧道中生活的矮人，都可以感到这种压迫感；更别提习惯拥抱大自然、露天野餐的哈比人了，他觉得自己快要窒息而死。
夜晚是最糟糕的时段，森林中会变得一片漆黑，这可不是一般人想像中的漆黑；这里到了晚上，黑暗到你连鼻子也看不见。比尔博试着在鼻子前挥舞双手，果然什么也看不见；或许说完全看不见也不是很精确的描述，因为他们可以看见无数的眼睛。他们睡在一起，轮流守夜，当轮到比尔博值班的时候，他会看见四周的黑暗中有许多的微光闪耀；有时，黄色、绿色或是红色的双眼，会从不远的地方瞪视着他们，然后，那些光芒会慢慢的黯淡下来，又从不远处再度亮起；有些时候，这些光芒会在他们头上的枝丫上闪耀着，这是最让人害怕的景象。不过，他最讨厌的却是苍白、突出的那种眼睛。“昆虫的眼睛！”他想：“不是动物的眼睛，只是大得有些怪异。”
虽然天气并不是很冷，但他们还是试着在晚上生火，不过，很快他们就放弃了。火焰似乎会吸引数以百计、甚至是千计的眼睛靠拢过来，这些神秘的生物却总是小心翼翼地不让自己的身躯曝露在微弱火光的照耀之下；更糟糕的是，它会吸引来无数黑色或是深绿色的飞蛾，有些几乎和你的手掌一样大。这些飞蛾会在他们的耳边不停飞舞，实在让人难以忍受。还有那些巨大的蝙蝠，漆黑得如同黑色的礼帽一样四下飘汤；因此，他们最后只好放弃了火光，任由黑暗将众人吞没。
对哈比人来说，这种难熬的过程似乎持续了数十年之久；由于他们一直严格地控管着粮食，因此他随时都保持在饥饿状态下。即使是这样，随着时间慢慢的流逝，他们还是越来越紧张。食物不会永远吃不完，事实上，数量已经有些不够了，他们试着猎捕松鼠，在他们浪费了许多箭矢之后才勉强射到一只。最后，当他们把松鼠烤来吃之后，发现味道难吃得可怕，因此就不再浪费时间在打猎上了。